曾在不同阶段执教过凯恩的教练在采访中称赞了凯恩，前
里奇韦流浪者青年队教练布林内尔表示，自己
曾认为凯恩守门极具天赋，后被家长提醒他踢其他位置更出色；前英格兰队前锋教练
阿兰-拉塞尔称，凯恩人很好，但不是老好人，他能完美拿捏住中间的分寸。
人生原本存在另一种可能：哈里-凯恩不会成为英格兰历史第一射手，反倒会是一名门将。凯恩的第一家俱乐部里奇韦流浪者，他第一天参训时，教练戴夫-布林内尔问谁愿意守门。六岁的凯恩立马举起手，而且他守门天赋相当出众。
“我当时心想总算挖到门将好苗子了，” 布林内尔回忆，“这个年纪，很少有孩子不害怕直面飞来的皮球。”
可不少家长很快提醒教练，凯恩踢场上位置时表现更为亮眼。但这并非凯恩唯一一次差点走上门将道路。
凯恩天生嗅觉敏锐，首个赛季就轰入40多球，阿森纳球探史蒂夫-伦纳德看中了他。阿森纳教练组也发现他守门颇有潜力：除常规场上训练外，他每晚还跟着门将教练亚历克斯-威尔士加练守门技术。
这个差点当上门将的男孩，最终为何成为世人讨论的英格兰史上最强九号？凯恩青训时期的一众教练回忆，哪怕在很多人并不看好他的时候，他骨子里始终带着一股韧劲与自信。甚至有人认为，早年守门的经历让他熟知门将的防守思路，反倒成就了如今顶级射手的他。
“说起哈里，最难得的品质就是抗挫折能力，” 布林内尔说，“错失机会他从不会一蹶不振，因为他坚信下一次机会总会到来，这份心态让他一路走到今天。”
很多年轻球员遭遇解约打击便一蹶不振，可凯恩被阿森纳放弃后，毫无气馁地回到里奇韦流浪者。没过多久，热刺球探马克-奥图尔发掘了他。他又一次遭到热刺解约，但短暂效力沃特福德期间，他对阵热刺取得进球，热刺随后重新签下了他。
“他父母十分贴心，一路正确引导他，从小到大稳定的家庭环境让他始终脚踏实地。” 布林内尔说道。这份安稳支撑他熬过热刺常年租借漂泊的岁月，那段时间无数人怀疑他永远无法站稳一线队。彼时彼得-泰勒征召凯恩代表英格兰U20出征土耳其世青赛，等待他的却是又一次失意。
泰勒很早就看出凯恩的过人之处：射术精湛，把握有限机会的效率极高。但和其他人一样，他从未预料到凯恩日后能走到这般高度。
“当年如果你问我，他打完这届世青赛能不能直接跻身热刺一线队，拥有如今这般职业生涯，我会说：‘我当然希望他可以，这孩子品性无可挑剔，但大概率很难。’他是倾尽全部心血投身足球事业。”
19岁的凯恩还自带幽默感。泰勒当时只有两个月短期执教合同，球队临时仓促组建。为拉近队员关系，泰勒在酒店安排了高尔夫比赛。所有人都穿着训练服，唯独凯恩一身全套高尔夫装备，帽子手套一应俱全。“他打扮得像要去打英国公开赛，实在太好笑了。” 泰勒回忆道。
那支英格兰U20阵容实力不俗，斯通斯、巴克利都在阵中。凯恩打入一球，但球队两平一负，小组垫底出局，同组对手还有伊拉克、智利与埃及。
返程渡轮上，泰勒和凯恩聊了很久。“哈里是很好的聊天对象，他私下里笃定自己能闯出一番事业。你能明显感受到他身上独有的自信。他从不觉得足球理应给他出路，而是认定自己必须拼尽全力去争取。”
2013-14赛季，舍伍德给了凯恩稳定的热刺一线队出场机会，赛季末他收获四球。转年波切蒂诺上任后，凯恩彻底爆发：51场31球，其中联赛21球。2016年，他第一次斩获英超金靴，此后又两度拿下该奖项。
凯恩与波切蒂诺初期磨合并不顺利。波切蒂诺见到的是一名满心失落的前锋，他担心新主帅会优先引进新援，忽视自家青训出身的自己。而且波切蒂诺起初并不认可凯恩的踢球风格。
凯恩打法偏传统：背身持球、禁区抢点、静待机会到来。而波切蒂诺要求前锋时刻保持跑动，前场高压逼抢、灵活穿插，凯恩后来也打磨出这套现代前锋踢法。
波切蒂诺对他要求严苛，勒令他加练、提升体能。难能可贵的是凯恩虚心接纳。他原本在埃塞克斯有一套住宅，又在训练基地附近购置第二套房产，工作日常住于此，每天第一个到训练场、最后一个离开。
“论内心强大、意志力与拼搏精神，哈里-凯恩是世界最佳，” 波切蒂诺在2017年著作《勇敢新世界》中写道，“他全身心投入足球。”
距离土耳其U20世青赛五年后，凯恩带队闯入世界杯四强。凯恩和索斯盖特也建立起相辅相成的默契。英格兰主帅以凯恩为核心搭建球队，带领三狮军团取得数十年来从未企及的成绩。2017年，索斯盖特聘请常年在苏格兰联赛踢球的阿兰-拉塞尔出任球队前锋教练。
“哈里身上有种内敛、沉稳又强大的气场，” 拉塞尔说，“多年过去，这份气场化作坚定不移的自信，无论遭遇什么，都没人能打乱他的节奏。”
怎样才能让一名英超金靴得主更进一步？拉塞尔表示，有的球员需要耐心引导，有的则要不断施压鞭策，凯恩显然属于后者。但凡接触过凯恩的人，都会觉得他真诚温和。可很多人认为，想要站在足坛顶峰，球员必须带有自私、桀骜的特质，这两者看似矛盾。
“哈里骨子里极度冷血、目标至上，” 拉塞尔说道，“他人很好，但不是老好人。老好人容易吃亏、性格偏软弱，而凯恩完美拿捏住中间的分寸。其他球员会表现出自私、傲慢，凯恩则把这份极致求胜欲全部转化为进球能力。”
凯恩对阵刚果民主共和国独中两元救主，绝杀那脚劲射堪称完美，赛后拉塞尔给他发去短信。拉塞尔：太厉害了哈里，总能在球队危难时刻挺身而出。凯恩回复：谢谢阿兰，我知道你肯定喜欢第二个进球的处理。
本届世界杯凯恩最惊艳的一点，是他状态甚至比巅峰期更好，世界杯决赛九天后他就将年满33岁。
拉塞尔回忆在立陶宛集训时，他告诉凯恩如果想休息，可以不用出战这场友谊赛。凯恩直接回绝：“我要上场。”
”每一场比赛，我都想进球、打破纪录。这就是他的心态。如今他阅历更深、心智更成熟，懂得合理分配场上体能，把控逼抢时机，适时回撤接应。现在的他几乎处于职业生涯最完美的阶段。以前和他并肩征战大赛，越到后期他状态越容易下滑，很大程度是心理疲劳，身为队长，整支球队的重担都压在他身上。现在他成长为真正的领袖，队长身份带来的焦虑与压力不再过度消耗他，反而让他彻底释放天赋，尽情发挥。”
他还会出战下一届世界杯吗？“一切皆有可能，我绝不排除这个可能性。”